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丁二胺Boc单保护

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发表于 2010-11-28 00:00 | 显示全部楼层 |阅读模式
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【合成反应标题】: 丁二胺Boc单保护
【反应scheme】:
【来源】: 文献
【反应类型】: 酰化
【文献出处】: J. Org. Chem. 2004, 69, 3530-3537
【详细描述】: 祥见反应操作
【是否验证】:
原文反应操作:
(4-Aminobutyl)carbamic Acid tert-Butyl Ester
1,4-Diaminobutane (4.4 g, 0.05 mol) was dissolved in a solution of triethylamine and methanol (10% TEA in MeOH, 110 mL).A solution of di-tert-butyl dicarbonate (3.63 g, 0.017 mol) in methanol (10 mL) was added dropwise to this mixture with vigorous stirring. The mixture was stirred at room temperature overnight. The methanol and TEA were removed in vacuo to yield an oily residue that was dissolved in dichloromethane(100 mL) and washed with a solution of 10% aq sodium carbonate (2  100 mL). The organic layer was dried over anhydrous Na2SO4 and filtered, the solvent removed in vacuo,and the oily residue purified by flash column chromatography (1:10:89 NH4OH:MeOH:CHCl3) to give the product 12 as a clear oil (2.23 g, 71%). Rf 0.38 (1:10:89 NH4OH:MeOH:CHCl3);1H NMR (300 MHz, CDCl3) ä 4.72 (br s, 1H, NHCO), 3.12 (q,2H, CH2), 2.70 (t, 2H, CH2), 1.57-1.30 (m, 13H, 2  CH2, 3  CH3).


实际合成时我们经常会遇到一个对称的二胺需要在两个氨基上接不同的基团,这时你就可能需要先保护其中一个氨基,你可以参考此法.

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发表于 2010-11-28 20:56 | 显示全部楼层
我想知道他是靠什么原理只有单保护呢,看收率能达到71%,不简单啊
发表于 2010-11-28 21:30 | 显示全部楼层
难道只是靠你底物的投料量和地加速度吗
发表于 2010-11-29 05:16 | 显示全部楼层
71%估计是根据 (Boc2)O 投料量计算的. 从4.4 g DAB 获得 2.23 g mono-Boc-DAB 产率低于50%.
 楼主| 发表于 2010-11-29 08:38 | 显示全部楼层
71%估计是根据 (Boc2)O 投料量计算的. 从4.4 g DAB 获得 2.23 g mono-Boc-DAB 产率低于50%.
genhunter 发表于 2010-11-29 05:16



    是的,二胺是过量的。
发表于 2011-5-10 16:46 | 显示全部楼层
化学就是生活
发表于 2011-5-10 18:02 | 显示全部楼层
那像这种情况还不如做成二胺的单盐,然后再去单保护,关键是溶剂可能比较难选择。
发表于 2011-9-15 15:44 | 显示全部楼层
谢谢分享
发表于 2012-2-7 16:38 | 显示全部楼层
不简单啊,呵呵
发表于 2012-2-10 14:41 | 显示全部楼层
不简单
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