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[求助]烯烃加成的问题

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发表于 2008-10-16 14:38 | 显示全部楼层 |阅读模式
<>   最近遇到一个反应,烯烃与<FONT color=#ee3d11>三甲基硅氰</FONT>在<FONT color=#0909f7>高氯酸银</FONT>作用下发生加成反应,机理不明白.</P>
<>请教高人这里高氯酸银(过量)起什么作用,另外加成的机理是什么.</P>
<>谢谢</P>
发表于 2008-10-16 14:49 | 显示全部楼层
高氯酸银应该是夺取三甲基硅氰的氰离子,释放出三甲基硅基来进攻烯烃。
 楼主| 发表于 2008-10-16 15:53 | 显示全部楼层
<DIV class=quote><B>以下是引用<I>flychem</I>在2008-10-16 14:49:00的发言:</B><BR>高氯酸银应该是夺取三甲基硅氰的氰离子,释放出三甲基硅基来进攻烯烃。</DIV>
<>
<>谢谢斑竹回复,如果是你说的这样,那是不是说参加加成反应的是三甲基硅基,而氰基被高氯酸银反应掉了?</P>
<>但事实上产物中不存在三甲基硅基,而是异氰基,很是奇怪。</P>
发表于 2008-10-16 16:23 | 显示全部楼层
因为你在问题里没有说清楚产物结构以及具体的反应条件,我只能想当然地这样认为了。
发表于 2008-10-17 00:50 | 显示全部楼层
不太清楚
 楼主| 发表于 2008-10-17 11:07 | 显示全部楼层
<>烯烃与<FONT color=#ee3d11>三甲基硅氰,二氯甲烷作溶剂,加入<FONT color=#0909f7>高氯酸银,</FONT>室温</FONT><FONT color=#000000>搅拌反应。</FONT></P>
<>产物是烯烃的加成产物,H和异氰基。</P>
 楼主| 发表于 2008-10-17 15:57 | 显示全部楼层
<DIV class=quote><B>以下是引用<I>albe24</I>在2008-10-17 15:27:00的发言:</B><BR><BR>氧化剂,猜想!<BR>插入一个氧到硅和氰基之间,水解之,然后类似异氰酸的加成!<BR></DIV>
<p>生成的异氰酸是有一个氧存在的,但是产物不存在氧,就是单独的一个异氰基。
发表于 2008-10-17 15:27 | 显示全部楼层
<br>氧化剂,猜想!<br>插入一个氧到硅和氰基之间,水解之,然后类似异氰酸的加成!<br>
发表于 2008-10-19 10:21 | 显示全部楼层
Ag+ reacts with alkene to form a stabler cation, then the N atom of CN, the hard base attacks the cation to give isonitrile.
 楼主| 发表于 2008-10-20 10:39 | 显示全部楼层
<DIV class=quote><B>以下是引用<I>dollarchen</I>在2008-10-19 10:21:00的发言:</B><BR>Ag+ reacts with alkene to form a stabler cation, then the N atom of CN, the hard base attacks the cation to give isonitrile. </DIV>
<>
<>谢谢<STRONG><EM>dollarchen,觉得很合理</EM></STRONG></P>
<><STRONG><EM>能不能提供一下参考文献。谢谢</EM></STRONG></P>
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