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[实验技术] SUZUKI偶联反应总结

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发表于 2007-10-12 16:43 | 显示全部楼层 |阅读模式
SUZUKI cross coupling reaction 这个反应,我曾经在前面的话题中有过简单总结,一些基本的概念大家有兴趣的可以看看这个话题
http://bbs.organicchem.com/thread-60714-1-1.html
  这里我将详细针对这个反应结合自己在实际应用中的问题,分三个大部分和大家讨论。
一.SUZUKI cross coupling reaction 的基本因素及对反应的影响
二.SUZUKI cross coupling reaction 的方法学的问题
三.SUZUKI cross coupling reaction 反应后期的问题

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baab + 2 不错的技术总结贴!

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发表于 2007-10-12 19:45 | 显示全部楼层
支持一下,

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 楼主| 发表于 2007-10-12 17:35 | 显示全部楼层
我们继续谈谈碱的问题,我们知道碱的强弱很大部分是取决溶剂对它的溶解性的,因此溶剂的选择和碱的选择实际上是个互相关联的问题,我们在实际的应用中应该综合的考虑这两个因素。我们下面就谈到第三个问题
3.溶剂的选择
常用的溶剂分为质子,非质子,极性和非极性,当然他们是互相交叉的,我这里再一次强调一下,溶剂和碱要综合考虑选择,这里只简单的给出一些常用的二者间的配合:
   Ba(OH)2/95%EtOH,  Na2CO3,K2CO3,Cs2CO3/dioxane,DMF,CsF,K3PO4/toluene......
  当然,具体到实际的应用上还要考虑你底物在这些溶剂中的溶解性。

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 楼主| 发表于 2007-10-12 17:43 | 显示全部楼层
今天时间到了,下次我再将后续的写出来。由于前段时间工作很忙,工作中遇到一些难题,因此关于写这篇帖子的承诺延迟兑现了,希望大家谅解!

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发表于 2007-10-12 17:57 | 显示全部楼层
支持一下!

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 楼主| 发表于 2007-10-12 17:18 | 显示全部楼层
一.SUZUKI cross coupling reaction 的基本因素及对反应的影响
SUZUKI cross coupling reaction 的基本因素总的来说可以分为下面几个部分,
1.底物的活性
简单的分类可以是:
       ArN2+X->>ArI>ArBr>ArCl>ArOTf≥ArOTs,ArOMe  
这里面常用的是卤代物,其中尤其是碘代和溴代最为常见,也是反应效果较好的。但是,ArN2+X在有些情况下,是个很好的选择。它的制备我可以给出一个常用的方法,这里我们的重氮盐,是氟硼盐,具体的如下:

2.SUZUKI cross coupling reaction 在没有碱的参与下,是很难反应的,甚至不反应!反应中碱的影响不仅取决于碱(负离子)的强弱,而且要兼顾阳离子的性质。 阳离子如果太小不利于生成中间的过渡态ylide(Pd)中间体,如果要弄清楚这个问题简单的机理介绍是必不可少的,下面化学式可以明了的解释这个原理。

通常来说,大的阳离子的碱,如Ba,Cs,会加速反应,当阳离子太小而被屏蔽反应的速率和效率将显著下降。

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发表于 2007-10-12 23:40 | 显示全部楼层
<>支持楼主继续发好贴~~~~~~~~~~~~~!!!!!!!!!!!</P>

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发表于 2007-10-14 14:59 | 显示全部楼层
<>入门介绍而已,我就不拍马屁了!</P>
<>支持一下!</P>

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发表于 2007-10-14 15:58 | 显示全部楼层
hao

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发表于 2007-10-14 13:36 | 显示全部楼层
<>写得不错,有点经验。</P>
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